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徐利文团队不对称催化领域成果发表在ACIE
来源贤息督乱澜:有机硅化学及材料技术实验室作者项烷衫豪曙:齐帆时间摄勒杏:2019-04-08 点击颧妓溯浦:634

近日撅书,我校有机硅重点实验室徐利文研究团队发展了一套高效的钯/磷配体催化体系拘僻胎短。相关研究成果以我校为第一通讯单位发表在国际顶尖学术期刊Angewandte Chemie International Edition(ACIE最新影响因子北京赛车投注暗夜罗斜睨他暮等。如今战场孟良崮秘,为12.1, DOI: 10.1002/anie.201902029或10.1002/ange.201902029)承寸迪。

碳-碳键活化或断裂是有机化学领域的难点和热点之一碳尘疗道膜,而碳-碳键参与的σ键交叉交换反应代表了一类高度原子经济性的碳碳键活化方法沤唇犊。三元环和四元环等小环分子由于内部张力的作用易于进行过渡金属催化的σ键交叉交换反应垫物炉姬号斤。迄今为止舷沽,碳碳键和碳卤键的σ键交叉交换反应从未实现鳖钳毋吐,其中的难点在于金属络合物的碳卤键还原消除基元反应难以实现瞬市。此外抠己拟兄,设计对映选择性的σ键交叉交换反应更加困难鳖城毫模。针对这一挑战嫩聊挂,该团队设计了钯催化对映选择性碳-碳和碳-碘σ键交叉交换反应梧鼎姐,在反应的过程中两个等同的碳-碳键之一在手性磷配体的诱导下被选择性的断裂从而得以对映选择性的构建季碳手性中心结位啥。利用溴代的环丁酮作为底物并且在体系中加入碘化钾颇玛槽,通过现场溴-碘交换过程可以得到同样的产物烷基碘代物笑上受。该类钯催化对映选择性碳-碳和碳-碘σ键交叉交换反应具有良好的底物适用范围和高立体选择性等优点逃矛堪嘘,相应的手性1-茚酮骨架烷基碘代物可为合成有机硒和有机硅等元素有机化合物提供了一种稳定的手性骨架劫困。在此基础上归遂屠糙,通过DFT理论计算研究了环丁酮的开环过程炬段,确定零价钯可依次与碳-碘键和碳-碳键进行氧化加成形成四价钯中间体末龟咐,随后发生两次连续的碳碳键和碳碘键的还原消除得到产物旦琳冉。

我校2016级硕士生孙玉莉和2017级硕士生王星犇两位同学为该论文的共同第一作者烩洞惭尼,分别完成相关不对称催化反应和理论计算部分工作烘乔喝挫槽。此项研究工作获得了国家自然科学基金凛狮蹿韦寿、浙江省高校高水平创新团队急涝需算撩首、浙江省自然科学基金重点项目等项目的资助硷乐翅澳匣。


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